문서 업무 전 과정: 제안서와 기획서

문서 한 건을 폴더 하나에서 기획, 조사, 초안, 검토, 양식 입히기, 최종 확인까지 끝내는 방법을 다룹니다. 규칙, 진행, 이유를 파일로 남기고, 원본 하나에서 목적별 문서를 뽑습니다. 7장에서 다룬 단일 원본(SSOT)과 md 원본의 변환 사다리를 전제로 합니다. 이 장의 예시는 모두 가상의 예이며, 중소 제조업체가 거래처에 새 설비 점검 서비스를 제안하는 상황을 가정합니다.

전체 흐름과 남는 파일

제안서 한 건은 아래 여덟 단계로 진행합니다. 단계마다 손에 남는 파일이 있어서, 중간에 세션이 끊겨도 파일에서 이어 갈 수 있습니다.

대화창에서 곧바로 "제안서 써 줘"라고 시키는 방식에는 세 가지 문제가 있습니다. 대화가 끝나면 맥락이 흩어집니다. AI가 아는 것만으로 쓰기 때문에 우리 사정이 빠집니다. 뽑아 낸 파일을 손으로 고치게 되어 파일마다 내용이 달라집니다. 이 장의 여덟 단계는 이 세 문제를 막기 위한 장치입니다.

1. 작업 폴더의 기억: 규칙, 진행, 이유

Claude는 어제 한 일을 기억하지 못합니다. 대신 파일로 적어 두면 읽고 기억합니다. 하네스는 작업 환경을 파일로 만들어 두는 일입니다. 잘 쓴 지시문은 그 대화에서 끝나지만, 폴더에 남은 파일은 다음 세션과 다음 사람에게도 작동합니다.

폴더에는 세 파일을 둡니다.

PROGRESS.md는 다음 시작점이고, HISTORY.md는 되돌아갈 때의 근거입니다. 둘을 나누면 진행 상태가 길어지지 않고, 이유가 사라지지도 않습니다.

CLAUDE.md의 맨 위 한 줄이 다음 세션의 행동을 좌우합니다. 아래 문장을 그대로 쓰면 됩니다.

작업을 시작하면 PROGRESS.md와 HISTORY.md를 먼저 읽고, 지금 상태와 다음 할 일을 한 줄로 요약한 뒤 시작한다.

그 아래에 같이 넣을 규칙은 세 가지입니다. 산출물은 산출물 폴더에, 자료는 자료 폴더에 둡니다. 모르는 것은 지어내지 말고 [확인 필요]로 남깁니다. 파일 이름은 이름_날짜_v번호 형식으로 짓습니다.

제대로 깔렸는지는 새 세션에서 "이어서 하자" 한마디로 확인합니다. Claude가 PROGRESS.md를 읽고 현재 상태를 먼저 말하면 정상입니다. CLAUDE.md는 Claude Code에서 세션을 시작할 때 읽히는 지속 지침이라고 공식 문서가 설명합니다(기억 관리 문서, 2026년 11월 기준). 다만 사용하는 환경에 따라 자동으로 읽히지 않을 수 있으므로, 이 확인 절차를 꼭 거칩니다.

새 일은 새 폴더에서 시작하고 규칙 파일만 옮겨 와 용도에 맞게 고칩니다. PROGRESS.md와 HISTORY.md는 새로 만듭니다. 규칙은 이어받고 기록은 이어받지 않는 것이 요령입니다.

2. 계획을 먼저 파일로 받는다

바로 본문을 쓰게 하지 않습니다. 계획을 파일로 받아 눈으로 확인하고 확정한 뒤에 씁니다. 계획서가 확정되기 전에는 본문을 쓰지 않는다는 것이 이 단계의 규칙입니다.

한 번에 완성된 계획을 요구하지 말고 Claude가 되묻게 합니다. 질문은 객관식으로, 한 번에 하나씩 받습니다. "모르겠다"고 답하면 Claude가 안을 내놓게 합니다. 답하는 과정에서 머릿속에만 있던 것이 정리되기 때문에, 질문이 끝난 뒤에 계획을 쓰게 하는 편이 낫습니다.

핵심 처음부터 완성된 계획을 요구하지 말고, Claude가 묻고 내가 답하는 과정에서 계획을 만듭니다.

계획서에는 다음 칸을 둡니다.

• 제안 개요
• 읽는 사람과 결정 사항
• 목차안
• 조사할 것(질문 목록)
• 출처 기준
• 일정

조사할 것은 딥리서치에 그대로 넘길 수 있게 질문 형태로 씁니다. 아직 모르는 칸은 [확인 필요]로 남깁니다.

계획서는 두 가지 파일로 함께 받습니다. md는 고치기 위한 파일이고, 같은 이름의 html은 한눈에 보기 위한 파일입니다. html에는 조건을 붙입니다. 더블클릭으로 열리는 파일 하나여야 하고, 인터넷 연결 없이 열려야 하며, 배경은 밝고 글자는 진하게, 인쇄해도 잉크가 많이 들지 않게 합니다.

잘 통한 과정은 메타 프롬프트로 남깁니다. 메타 프롬프트는 프롬프트를 만들어 주는 프롬프트이며, 3장에서 다뤘습니다. 여기서는 방금 한 기획 과정을 주제만 바꿔 다시 쓸 수 있는 프롬프트 파일로 저장합니다. 주제 자리는 [ ]로 비워 두고, Claude가 물어봐야 할 질문 목록도 안에 넣습니다. 절차를 지나치게 세세하게 못 박지 말고, 목적과 지킬 규칙 위주로 씁니다. 이 파일은 가장 오래 쓰게 되는 산출물이어서, 다음 폴더에 이 파일 하나만 복사해 가면 같은 기획을 반복할 수 있습니다.

3. 조사 세 갈래와 딥리서치 의뢰

조사는 세 갈래로 나눕니다.

내 자료로 채울 칸은 딥리서치에 맡기지 않습니다. 우리 회사의 설비 점검 실적은 내 자료이고, 업계 동향 비교는 딥리서치의 일입니다.

딥리서치는 15장에서 자세히 다룹니다. 여기서는 계획서의 "조사할 것"을 의뢰서로 쓰는 연결만 봅니다. 의뢰서를 넘기기 전에 네 가지를 점검합니다.

1. 질문이 구체적인가. "업계 현황"이 아니라 "국내 중소 제조업의 설비 예방 점검 외주 사례와 규모"처럼 씁니다.
2. 공개 자료로 답이 나올 만한가.
3. 출처 기준이 적혀 있는가.
4. 너무 많지 않은가. 연습에서는 서너 개가 적당합니다.

딥리서치를 시작시키기 전에 Claude가 먼저 조사 계획을 내놓게 하고, 사람이 읽고 고친 뒤에 시작시킵니다. 그냥 두면 엉뚱한 것을 조사합니다. 출처는 공공기관, 공시, 주요 언론을 우선하고, 개인 블로그와 커뮤니티 글은 근거로 쓰지 않게 지시합니다.

결과는 질문별 요약, 핵심 숫자 표(숫자, 단위, 기준 시점, 출처, 발행일), 출처 목록, 확인하지 못한 것의 순서로 받습니다. 출처를 못 찾은 내용은 [출처 없음]으로 표시하게 하고, 그 줄은 제안서에 쓰지 않습니다. 이 결과도 같은 이름의 html로 함께 받으면 읽기 편합니다.

4. 초안과 사람 검토

초안은 계획서의 목차와 조사 결과 두 파일을 재료로 씁니다. 쓰기 전에 확인할 것이 있으면 먼저 묻게 합니다. 조사 결과에 없는 사실은 지어내지 말고 [확인 필요]로 남기게 하고, 숫자에는 출처를 괄호로 붙이게 합니다. 초안도 md와 html로 받습니다.

검토는 AI에게 맡기지 않습니다. 사람이 html을 읽으며 고칠 곳마다 쪽과 문단 위치를 적어 한 줄씩 코멘트를 달고, 그것을 Claude에게 넘겨 새 버전 파일로 저장하게 합니다. 무엇을 왜 고쳤는지는 HISTORY.md에 한 줄씩 남기게 합니다.

코멘트는 네 마디로 시작하면 짧게 쓸 수 있습니다.

19장의 자가검증은 AI가 스스로 검증 질문을 만들게 하는 방법입니다. 이 장의 검토는 사람이 직접 읽고 코멘트로 짚는 방법이라는 점이 다릅니다. 둘은 겹쳐 써도 됩니다.

5. 원본 하나, 목적별 사양, 양식 규칙

흐름은 이렇습니다. 재료(자료 폴더, 조사 결과, 요청서)에서 원본 md를 만들고, 원본을 아트보드로 펼쳐 보고, 확정되면 docx, pptx, PDF로 뽑습니다. 내용은 원본에서만 고칩니다. 뽑은 파일은 언제든 다시 뽑을 수 있는 사본입니다. 뽑은 파일을 손으로 고치면 워드와 슬라이드의 숫자가 따로 놀고, 어느 것이 최신인지 헷갈리고, AI가 매번 docx를 다시 해석해야 합니다. md는 제목, 표, 목록을 기호로 적은 글 파일이어서 AI가 가장 정확히 읽습니다.

같은 원본에서 문서를 바꾸는 것은 내용이 아니라 사양입니다. 사양은 목적, 읽는 사람, 분량, 형식입니다.

원본은 그대로 두고 사양만 새로 주면 새 문서가 나옵니다. 남는 것은 문서 한 벌이 아니라 다시 쓸 수 있는 원본과 규칙입니다.

양식은 말보다 파일로 넘깁니다. 회사 양식 파일과 예전 문서를 주고, 규칙을 뽑아 양식규칙.md로 남기게 합니다. 담을 것은 다음과 같습니다.

• 쪽, 여백, 글꼴, 제목 단계와 번호 체계
• 표 모양, 강조 방식, 숫자와 단위 표기
• 문체: 문장 끝 형태, 기호 단계, 출처 다는 법
• 규칙마다 어느 파일 어디서 봤는지

워드 서식을 수치로 직접 줄 수도 있습니다. 본문 글자 크기와 줄 간격, 문단 사이 간격, 큰 제목과 작은 제목의 크기, 표 머리행 색, 여백, 쪽번호 위치, 이모지 금지 같은 항목입니다. 서식을 정하지 않으면 기본 글꼴과 여백이 쓰이고, 제목 크기가 들쭉날쭉해지고, 이모지가 깨질 수 있습니다. 회사 양식 docx가 있다면 열어 보고 그대로 맞추게 하는 편이 가장 확실합니다.

6. 아트보드로 보고 번호로 고치기

아트보드는 원본을 최종 쪽 모양으로 펼쳐 놓은 확인용 html입니다. 이 책에서는 도구 이름에 의존하지 않고 쪽 모양으로 펼친 html 확인 화면이라고 부르겠습니다. 양식규칙대로 쪽마다 펼치고 판 번호를 붙이면 "3번이 이상하다"처럼 짚을 수 있습니다. 완성된 docx를 열어 고치는 것보다, 이 화면을 보며 번호로 짚어 고치는 편이 빠릅니다.

무엇을 어디서 고치는지는 아래 표로 정리합니다.

"아트보드 다시 펼쳐 줘" 한마디로 되도록 CLAUDE.md에 방법을 적어 둡니다. 다시 펼칠 때는 내가 고친 쪽 나누기와 표 배치를 그대로 두고 바뀐 내용만 반영하게 합니다. 본문의 근거 번호는 양식규칙대로 (참고 1)처럼 보이게 하고, 실제로 쓴 근거만 붙임 자료로 모으게 합니다. 확정되면 그때 형식을 골라 docx, pptx, PDF를 뽑습니다. 양식 docx를 쓰는 경우 쓴 절만 채우고, 안 쓴 절의 작성 안내 줄과 표지의 안내 문구는 지웁니다. 본문에 내부 근거 번호가 남지 않았는지도 확인합니다.

발표 자료도 같은 순서입니다. 문서에서 내용과 흐름을 이미 확인했으므로 스토리라인을 다시 짜지 않고 곧바로 아트보드로 만듭니다. 회사 슬라이드 양식의 색, 글꼴, 표지를 맞추게 하고, 아트보드에서 다 고친 뒤에 pptx로 뽑습니다. 슬라이드 번호와 화면 캡처로 한 장씩 고칩니다.

7. 눈을 뜨게 하고, 마지막은 사람이

AI에게 눈이 없는 것이 아니라 감고 있는 것에 가깝습니다. 파일이 만들어졌다는 것과 제대로 보인다는 것은 다릅니다. 만든 파일을 직접 열어 다음을 봅니다.

• 파일이 열리는가, 글꼴이 깨지지 않았는가
• 제목 번호와 목차의 쪽번호가 맞는가
• 표가 쪽 경계에서 잘리지 않았는가

이상한 곳은 화면을 캡처해 위치와 함께 Claude에게 넘깁니다. 캡처 단축키는 Windows에서 Win+Shift+S, macOS에서 Shift+Command+4입니다. 사용하는 환경에서 이미지 입력이 되는지는 공식 문서로 먼저 확인합니다. 표가 잘렸다면 "3쪽 표가 쪽 경계에서 잘렸어, 표 앞에서 쪽을 나눠 줘"처럼 위치를 적어 요청하면 됩니다.

마감은 사람이 합니다. 슬라이드는 장마다 글자가 상자 밖으로 나갔는지 보고, 빈 장과 중복된 장을 지웁니다. AI가 만든 슬라이드에는 이런 장이 남아 있을 수 있습니다. PDF로 내보낸 뒤에는 PDF를 직접 열어 쪽수, 글꼴 깨짐, 잘림을 확인합니다. "다 됐습니다"라는 말은 믿지 않습니다.

핵심 만들었다는 보고가 아니라 내가 직접 열어 본 화면이 완성의 기준입니다. 마지막 손질은 사람이 합니다.

이 장에서 가져갈 마디를 정리하면 다음과 같습니다.

실습

실습 1. 하네스 세 파일 만들기

빈 폴더를 하나 만들고, 아래 프롬프트로 세 파일을 만듭니다. 만든 뒤 세션을 닫고 새 세션에서 "이어서 하자"만 입력합니다. Claude가 현재 상태를 먼저 말하면 성공입니다.

이 폴더에서 제안서 한 건을 끝까지 만들 거야. 다른 세션에서 열어도 바로 이어서 할 수 있게 하네스 파일 세 개를 먼저 만들어 줘.
- CLAUDE.md: 작업 규칙. 맨 위에 '작업을 시작하면 PROGRESS.md와 HISTORY.md를 먼저 읽고, 지금 상태와 다음 할 일을 한 줄로 요약한 뒤 시작한다.'를 쓰고, 그 아래에 산출물은 산출물 폴더에, 자료는 자료 폴더에 / 모르면 지어내지 말고 [확인 필요]로 / 파일명은 이름_날짜_v번호 를 적어 줘.
- PROGRESS.md: 목표, 상태, 결정, 다음, 막힌 것
- HISTORY.md: 결정한 것과 그 이유를 한 줄씩
만들고 나서 각 파일을 한 줄씩 설명해 줘.

실습 2. 되묻기와 계획서

가상의 주제를 하나 정합니다. 예를 들어 "중소 제조업체의 설비 점검 구독 서비스 제안"입니다. 먼저 되묻기를 시작합니다.

이제 제안서 기획을 할 거야. 주제는 [주제]야. 바로 계획을 쓰지 말고, 계획에 꼭 필요한 것을 나에게 먼저 물어봐.
- 계획이 충분히 구체화될 때까지 계속 물어봐
- 객관식으로 물어봐. 보기에 없으면 직접 쓸게
- 한 번에 하나씩. 내가 '모르겠다'고 하면 네가 안을 제시해 줘
- 질문이 끝나면 그때 계획을 써 줘

질문에 끝까지 답한 뒤, 계획서를 파일로 받습니다.

지금까지 답한 것으로 계획서를 구체적으로 써 줘. 산출물/제안서_계획서.md 로 저장해 줘.
- 칸: 제안 개요, 읽는 사람과 결정 사항, 목차안, 조사할 것(질문 목록), 출처 기준, 일정
- 조사할 것은 딥리서치에 그대로 넘길 수 있게 질문 형태로 써 줘
- 모르는 칸은 [확인 필요]로 남겨 줘
그다음 같은 내용을 한눈에 보는 html로도 만들어 줘. 로컬에서 더블클릭하면 열리는 파일 하나로, 인터넷 연결 없이 열려야 해. 배경은 밝게, 글자는 진하게, 인쇄해도 잉크가 많이 들지 않게 해 줘. 산출물/제안서_계획서.html 로 저장해 줘.

조사할 것 목록을 네 가지 점검으로 읽고 서너 개로 줄입니다. 목록의 각 항목을 내 자료, 웹 검색, 딥리서치 중 어디로 보낼지도 표시해 봅니다.

실습 3. 양식 규칙과 아트보드

양식 파일과 예전 문서가 있다면 아래 프롬프트로 양식 규칙을 뽑습니다. 없으면 가상의 양식 설명을 직접 적어 줍니다.

자료/ 폴더의 양식 파일과 예전 문서를 열어 보고, 이 문서의 규칙을 산출물/양식규칙.md 로 정리해 줘.
- 쪽, 여백, 글꼴, 제목 단계와 번호 체계
- 표 모양, 강조 방식, 숫자와 단위 표기
- 문체: 문장 끝 형태, 기호 단계, 출처 다는 법
- 규칙마다 어느 파일 어디서 봤는지 적어 줘

짧은 원본 md 하나를 준비해 아트보드로 펼칩니다.

산출물/제안서.md 를 아트보드 html 하나로 펼쳐 줘. 산출물/아트보드.html 로 저장해 줘.
- 양식규칙.md 대로 A4 세로 쪽 모양으로, 쪽마다 오른쪽 위에 판 번호를 붙여 줘
- 로컬에서 더블클릭하면 열리는 파일 하나로, 밝은 배경과 진한 글자로 해 줘
- '아트보드 다시 펼쳐 줘' 한마디면 되게 CLAUDE.md 에 방법을 적어 줘
- 다시 펼 때는 내가 고친 쪽 나누기와 표 배치는 그대로 두고 바뀐 내용만 반영해 줘

판 번호와 화면 캡처로 두 곳을 고친 뒤 docx로 뽑고, 만든 docx와 PDF를 직접 열어 쪽수, 글꼴 깨짐, 표 잘림을 확인합니다.

선택 과제: 잘 통한 과정을 메타 프롬프트 파일로 저장합니다. 주제 자리는 [ ]로 비우고 되묻는 질문 목록도 안에 넣습니다. 저장한 뒤 다른 주제로 한 번 더 돌려 봅니다.

정리

• 규칙, 진행, 이유를 폴더의 파일로 남기면 세션이 바뀌어도 이어 갈 수 있고, 확인은 "이어서 하자" 한마디로 합니다.
• 본문보다 계획이 먼저입니다. Claude가 되묻게 하고, 계획서는 md와 html로 받습니다.
• 조사는 세 갈래로 나누고, 내 자료부터 읽습니다. 출처 없는 줄은 제안서에 쓰지 않습니다.
• 원본은 하나이고 문서는 목적대로 뽑습니다. 양식은 파일째 넘기고, 뽑기 전에 아트보드로 보고 번호로 고칩니다.
• 마지막은 사람이 직접 열어 확인합니다. 다음 17장에서는 같은 방법으로 끝난 일을 보고하는 결과보고서를 다룹니다.